Как реализовать ход/попытку хода в шахматах?

Если это QPushButton, которые размещены в QGridLayout, то придётся их все прописывать коннектами к управляющему классу. Это не значит, что все кнопки нужно коннектить каждую с каждой, нужно все приконнектить к управляющему классу, который будет содержать два указателя на объекты класса Field. Первый указатель должен содержать предполагаемое исходное положение фигуры, а второй указатель предполагаемое конечное положение фигуры после хода.

Когда происходит клик по одной из кнопок, то указатель на эту кнопку записывается в первый указатель в управляющем классе, когда происходит клик по второй кнопке, то делается проверка, равен ли первый указатель nullptr, если равен, то записываем указатель на кнопку во второй указатель. Далее обрабатываем перемещение фигуры. Не знаю, как у вас там оно предполагалось, переместить изображение или ещё что, но точно сами кнопки менять не нужно. Можно держать в них указатель на фигуру и при перемещении объекта из одной кнопки в другую просто просто обновлять отрисовку кнопок, благодаря чему там будет отображаться фигура.

При этом я бы ещё использовали матрицу 8x8, чтобы хранить положение всех фигур, если понадобиться сохранить текущую игру. И т.д. и т.п.

Вообще, не имея с вашей стороны того, как вы начали хоть что-то реализовывать, трудно что-то подсказать, это будет скорее похоже на написание программы за вас, этим я не занимаюсь.

В этой статье есть пример наследования от QPushButton